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<title>Ellagsäure</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ellagsäure</span></h1>
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<table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Ellagsäure
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>2,3,7,8-Tetrahydroxychromeno[5,4,3-<i>cde</i>]chromen-5,10-dion <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>
<li><small>ELLAGIC ACID</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>14</sub>H<sub>6</sub>O<sub>8</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>hellgrauer Feststoff<sup id="cite_ref-roth_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-roth-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=476-66-4">476-66-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">207-508-3
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.006.827">100.006.827</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281855">5281855</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4445149.html">4445149</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB08846">DB08846</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q422044" class="extiw external" title="d:Q422044">Q422044</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>302,19 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>schlecht in Wasser<sup id="cite_ref-roth_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-roth-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Ellagsäure</b> (englisch: <i>Ellagic acid</i>) ist ein <a href="Polyphenol" class="mw-redirect" title="Polyphenol">Polyphenol</a>. Sie bildet cremig- bis hellgelbfarbige <a href="Kristall" title="Kristall">Kristalle</a> aus. Ellagsäure wirkt u. a. <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidativ</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Den höchsten Gehalt an Ellagsäure findet man in <a href="Himbeere" title="Himbeere">Himbeeren</a> (<i>Rubus idaeus</i>), <a href="Erdbeere" class="mw-redirect" title="Erdbeere">Erdbeeren</a> (<i>Fragaria spp</i>), <a href="Echte_Guave" title="Echte Guave">Echter Guave</a> (<i>Psidium guajava</i>), <a href="Scheinerdbeere" title="Scheinerdbeere">Scheinerdbeeren</a> (<i>Duchesnea indica</i>) und <a href="Granatapfel" title="Granatapfel">Granatäpfeln</a> (<i>Punica granatum</i>, auch in den Blättern und Samen).<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Als Bestandteil von <a href="Ellagtannine" class="mw-redirect" title="Ellagtannine">Ellagtanninen</a> findet sich Ellagsäure in nennenswerten Konzentrationen bis zu 1 % in vielen Pflanzen und Gehölzen. Zu nennen sind <a href="Brombeeren" title="Brombeeren">Brombeeren</a>, <a href="Echte_Walnuss" title="Echte Walnuss">Walnüsse</a> (<i>Juglans regia</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die Beeren des <a href="Gemeiner_Bocksdorn" title="Gemeiner Bocksdorn">Gemeinen Bocksdorn</a> und diverse andere Früchte und Nüsse. Zusammen mit <a href="Galluss%C3%A4ure" title="Gallussäure">Gallussäure</a> findet es sich in <a href="Rosengew%C3%A4chs" class="mw-redirect" title="Rosengewächs">Rosengewächsen</a>.
</p><p>Durch saure <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> zerfällt das Ellagtannin unter anderem in Ellagsäure. Solche Bedingungen herrschen z. B. im <a href="Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Trakt</a> vor. Freie Ellagsäure im <a href="Rotwein" title="Rotwein">Rotwein</a> stammt zum großen Teil aus den Holzphenolen des <a href="Eiche" class="mw-redirect" title="Eiche">Eichenholzes</a>. Hier dient die Konzentration der ungebundenen Säure als Indikator für den <a href="Ausbau_(Wein)" title="Ausbau (Wein)">Ausbau eines Weines</a> im <a href="Barrique" title="Barrique">Barrique</a>-Fass; sie findet sich auch in erhöhter Konzentration in <a href="Whiskey" class="mw-redirect" title="Whiskey">Whiskey</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Reaktionen">Eigenschaften und Reaktionen</h2></div>
<p>Beim Abbau von Ellagsäure und Ellagitanninen durch Bakterien im <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> entstehen <a href="Urolithine" title="Urolithine">Urolithine</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>
<p>Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Ellagsäure kann nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> die Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Zur Probenvorbereitung komplexer <a href="Analysenprobe" title="Analysenprobe">Matrices</a> eignet sich insbesondere die <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">lipophile</a> <a href="Gelchromatographie" class="mw-redirect" title="Gelchromatographie">Gelchromatographie</a> an <a href="Sephadex" class="mw-redirect" title="Sephadex">Sephadex LH 20</a>, auch unter Einsatz der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a>.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Ellagsäure ist als <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmittel</a> in Form von Kapseln, als Pulver oder in flüssiger Form erhältlich.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Forschung">Forschung</h2></div>
<p>In Tiermodellen können Ellagsäure und <a href="Luteolin" title="Luteolin">Luteolin</a> die <a href="Metastase" title="Metastase">Metastasierung</a> von <a href="Ovarialkarzinom" title="Ovarialkarzinom">Ovarialkarzinom</a> hemmen.<sup id="cite_ref-S3-Komplement_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-S3-Komplement-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">FDA</a> hat die Behauptung mancher Hersteller von Nahrungsergänzungsmittel, mittels Ellagsäure Krebs zu verhindern oder zu behandeln, als „fake cancer cures“ verworfen; Verbraucher sollten diese Mittel meiden.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei Männern mit <a href="Prostatakrebs" title="Prostatakrebs">Prostatakrebs</a> liegen keine ausreichenden Daten zur Wirksamkeit von Granatapfel-Extrakt und der damit enthaltenen Ellagsäure vor. Es kann damit keine Empfehlung für oder gegen Granatapfelsaft-Extrakt bei diesen Patienten gegeben werden.<sup id="cite_ref-S3-Komplement_13-1" class="reference"><a href="#cite_note-S3-Komplement-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Etymologie">Etymologie</h2></div>
<p><a href="Henri_Braconnot" title="Henri Braconnot">Henri Braconnot</a> gab der Säure ihren Namen <i>acide ellagique</i> durch Umkehr des <a href="Franz%C3%B6sische_Sprache" title="Französische Sprache">französischen</a> Wortes <i>Galle</i> (für deutsch „<a href="Gallapfel" title="Gallapfel">Gallapfel</a>“), um sie von der <a href="Galluss%C3%A4ure" title="Gallussäure">Gallussäure</a> zu unterscheiden.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>G. D. Stoner, H. Mukhtar: <i>Polyphenols as cancer chemopreventive agents.</i> In: <i>J Cell Biochem Suppl.</i>, Band 22, 1995, S. 169–180. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8538195?dopt=Abstract">PMID 8538195</a>.</li>
<li>S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: <i>Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells.</i> In: <i><a href="Cancer_Lett" class="mw-redirect" title="Cancer Lett">Cancer Lett</a>.</i>, Band 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15670891?dopt=Abstract">PMID 15670891</a>.</li>
<li><a href="J%C3%B6ns_Jakob_Berzelius" title="Jöns Jakob Berzelius">Jöns Jakob Berzelius</a>: <i>Lehrbuch der Chemie.</i> Aus der schwedischen Handschrift des Verfassers übersetzt von <a href="Friedrich_W%C3%B6hler" title="Friedrich Wöhler">F. Wöhler</a>. 6. Band. 1837, Ellagsäure, S. 242ff. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.at/books?id=ETpbAAAAcAAJ&pg=PA242&hl=de&source=gbs_toc_r&cad=3#v=onepage&q&f=false">books.google.at</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Ellagic_acid?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Ellagsäure</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Ellags%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Ellagsäure">Wiktionary: Ellagsäure</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/56131"><i><small>ELLAGIC ACID</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.</span>
</li>
<li id="cite_note-roth-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roth_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roth_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/7/SDB_7263_DE_DE.pdf">Ellagsäure</a></span> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 14. Dezember 2010.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/E2250">Ellagic acid</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. Januar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/E2250?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">
<span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/53580">ELLAGIC-ACID</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 18. Juli 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
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